TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA ANKEN

III. Tính chất hoá học

* Nhận xét: Trong phân tử anken có liên kết π trong liên kết đôi kém bền → Anken có tính chất đặc trưng là tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và oxi hóa.

1. Phản ứng cộng hợp

a. Cộng hợp H2: (điều kiện phản ứng Ni, t0) → ankan

CH2 = CH2 + H2 → CH3-CH3
Tổng quát : CnH2n + H2 → CnH2n + 2
b. Cộng hợp halogen :
Thí nghiệm : Etilen làm mất màu dung dịch brom

CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br
Tổng quát : CnH2n + Br2 → CnH2nBr2

* Nhận xét: 

– Dung dịch brom là thuốc thử dùng để nhận ra etilen và anken nói chung .
– Mức độ phản ứng của halogen giảm dần từ Cl2, Br2, I2 .

c. Cộng hợp hiđrohalogenua
CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2Cl
Đồng đẳng của etilen
CH3-CH = CH2 + HCl → CH3-CH2-CH2-Cl
Sản phẩm phụ
→ CH3-CHCl-CH3
Sản phẩm chính

* Lưu ý: 

– Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng dễ dần .
– Phản ứng cộng HX vào anken bất đối tạo ra hỗn hợp 2 loại sản phẩm .
– Đối với những anken khác bất đối xứng khi cộng HX sẽ tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp .
– Nếu triển khai phản ứng cộng HBr vào anken có xúc tác peoxit thì mẫu sản phẩm chính lại ngược quy tắc Maccopnhicop .

* Quy tắc cộng Maccôpnhicôp: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết bội, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc thấp hơn, còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc cao hơn.

d. Cộng hợp H2O ( đun nóng, có axit loãng xúc tác )
CH2 = CH2 + H2O → CH3-CH2OH
– Đồng đẳng của etilen
CH3-CH = CH2 + H2O → CH3-CH2-CH2-OH
Sản phẩm phụ
→ CH3-CHOH-CH3
Sản phẩm chính

* Lưu ý: Đối với các anken khác bất đối xứng khi cộng H2O cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: Nhóm – OH đính vào C bậc cao

2. Phản ứng trùng hợp: Có xúc tác, áp suất cao, đun nóng

nCH2 = CH2 → ( – CH ­ 2 – CH2 – ) n ( Polietylen hay PE )
nCH2 = CH – CH3 → ( – CH2 – CH ( CH3 ) – ) n ( Polipropilen hay PP )
– Sơ đồ phản ứng trùng hợp :
nA → ( B ) n ( t0, xt, p )
– Phản ứng trùng hợp : Là quy trình cộng hợp liên tục nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tựa như nhau tạo thành phân tử lớn ( hợp chất cao phân tử ) .

3. Phản ứng oxi hoá

a. Phản ứng oxi hóa không trọn vẹn :
– Tạo thành ancol đa chức có 2 nhóm – OH hoặc đứt mạch C chỗ nối đôi tạo thành anđehit hoặc axit .
Ví dụ :
3C2 H4 + 2KM nO4 + 4H2 O → 3C2 H4 ( OH ) 2 + 2KOH + 2M nO2
Tổng quát :
3C nH2n + 2KM nO4 + 4H2 O → 3C nH2n ( OH ) 2 + 2KOH + 2M nO2

* Nhận xét: Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím nên có thể dùng dung dịch thuốc tím để nhận biết anken.

– Riêng CH2 = CH2 còn có phản ứng oxi hóa không trọn vẹn tạo CH3CHO .
CH2 = CH2 + 50% O2 → CH3CHO ( PdCl2, CuCl2, t0 )

b. Phản ứng cháy :
– Phương trình tổng quát :
CnH2n + 3 n / 2O2 → nCO2 + nH2O
– Đặc điểm phản ứng đốt cháy anken : nCO2 = nH2O .

II. Điều chế

1. Điều chế trong phòng thí nghiệm

– Tách nước từ ancol etylic :
C2H5OH → C2H4 + H2O ( H2SO4 đặc, ≥ 1700C )
Tổng quát :
CnH2n + 1OH → CnH2n + H2O ( H2SO4 đặc, ≥ 1700C )

2. Điều chế trong công nghiệp                      

– Thu từ nguồn khí chế biến dầu mỏ .
– Tách H2 khỏi ankan :
CnH2n + 2 → CnH2n + H ­ 2 ( Fe, t0 )
– Tách HX từ dẫn xuất CnH2n + 1X :
CnH2n + 1X + NaOH → CnH2n + NaX + H2O ( ancol )
( trong 2 phản ứng tách này cần quan tâm quy tắc tách Zaixep để xác lập loại sản phẩm chính : – OH và – X được ưu tiên tách cùng nguyên tử H của C bậc cao ) .
– Tách X2 từ dẫn xuất đihalogen ( 2 nguyên tử halogen gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau ) :
CnH2nX2 + Zn → CnH2n + ZnBr2 ( t0 )

– Cộng H2 có xúc tác Pd / PbCO3 vào ankin hoặc ankađien :
CnH2n-2 + H2 → CnH2n

III. Ứng dụng

– Dùng để sản xuất rượu, những dẫn xuất halogen và những chất khác .
– Để trùng hợp polime : polietilen, poliprpilen .
– Etilen còn được dùng làm quả mau chín .

Trung tâm luyện thi, gia sư – dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng

LIÊN HỆ NGAY VỚI CHÚNG TÔI ĐỂ BIẾT THÊM THÔNG TIN CHI TIẾT

ĐÀO TẠO NTIC  

Địa chỉ: Đường nguyễn lương bằng, P.Hoà Khánh Bắc, Q.Liêu Chiểu, Tp.Đà Nẵng
Hotline: 0905540067 – 0778494857 

Email: [email protected]

Source: https://vh2.com.vn
Category : Ứng Dụng